Depuis le triomphe du premier volet des aventures du héros masqué, SPIDER-MAN, Tobey Maguire a été la vedette, mais aussi le producteur exécutif, de PUR-SANG, LA LEGENDE DE SEABISCUIT de Gary Ross, film tiré du best-seller de Linda Hillenbrand " La Légende de Seabiscuit ".
Tobey Maguire avait auparavant joué sous la direction d'Ang Lee dans CHEVAUCHEE AVEC LE DIABLE, avec Skeet Ulrich, Jeffrey Wright et Jewel. Il s'agissait de son second film avec le réalisateur après THE ICE STORM, dans lequel il jouait aux côtés de Kevin Kline, Sigourney Weaver, Joan Allen et Christina Ricci.
Tobey Maguire a été remarqué pour la première fois dans le rôle principal du court métrage cité à l'Oscar " Duke of Groove ", réalisé par Griffin Dunne. Il y avait pour partenaires Kate Capshaw, Uma Thurman et Kiefer Sutherland.
A sa filmographie sont venus s'ajouter BLESSURES SECRÈTES de Michael Caton-Jones, S.F.W. de Jefery Levy, et PLEASANTVILLE, réalisé par Gary Ross. On l'a vu aussi dans le film de Woody Allen HARRY DANS TOUS SES ÉTATS et dans un petit rôle dans LAS VEGAS PARANO de Terry Gilliam.
Tobey Maguire a été plus récemment James Leer face à Michael Douglas dans WONDER BOYS de Curtis Hanson, avec Michael Douglas. Il a prêté sa voix au petit chien héros de COMME CHIENS ET CHATS de Larry Gotterman. Il a été salué pour son interprétation de Homer Wells, l'apprenti du Dr Wilbur Leach incarné par Michael Caine dans L'ŒUVRE DE DIEU, LA PART DU DIABLE. Cette adaptation signée Lasse Hallström du roman de John Irving a été citée à sept Oscars et en a remporté deux.
Il a fait ses débuts de producteur en collaboration avec Julia Chasman et Industry Entertainment, la société de Nick Wechsler, sur LA 25e HEURE de Spike Lee, sur un scénario de David Benioff d'après son roman " 24 heures avant la nuit ". Il travaille actuellement au développement de ELECTROBOY, d'après le livre de Andy Behrman.